¿Qué es el sulforafano?
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El sulforafano es un isotiocianato que se forma cuando la enzima mirosinasa convierte la glucorafanina, un glucosinolato concentrado en las semillas y los germinados de brócoli. El sulforafano puro es inestable, por lo que la mayoría de los productos aportan glucorafanina y dependen de esa conversión. Que ocurra o no determina la biodisponibilidad: la recuperación urinaria fue de alrededor de 70 % con una preparación rica en sulforafano frente a alrededor de 5 % con glucorafanina sin enzima activa.
El sulforafano es inestable como compuesto puro, por lo que la mayoría de los productos aportan su precursor, la glucorafanina, y dependen de la enzima mirosinasa para convertirla. Que esa conversión ocurra o no determina la biodisponibilidad: los estudios en humanos muestran una recuperación urinaria de aproximadamente 70 % con preparaciones ricas en sulforafano frente a alrededor de 5 % con glucorafanina sin enzima activa.
¿Cómo se forma el sulforafano?
El sulforafano (C6H11NOS2, 177.3 Da) es un isotiocianato que se forma cuando la mirosinasa hidroliza la glucorafanina, un glucosinolato concentrado en las semillas y los germinados de brócoli. El daño al tejido vegetal pone en contacto la enzima y el sustrato; la cocción inactiva la mirosinasa, y la conversión pasa a depender de las bacterias intestinales, lo que es lento y muy variable de una persona a otra. El sulforafano puro es un líquido oleoso que se degrada con el calor, el pH alcalino y el tiempo. La conversión también puede desviarse hacia el nitrilo de sulforafano, un producto inactivo que favorece la proteína especificadora de epitio a pH bajo o en presencia de hierro. Por ello, las formas comerciales incluyen extractos de glucorafanina, glucorafanina con mirosinasa activa y complejos de sulforafano estabilizado.
¿Cómo se regulan los productos de sulforafano?
Los extractos de germinados y semillas de brócoli estandarizados en glucorafanina o sulforafano se venden como ingredientes de suplementos dietéticos en Estados Unidos y como ingredientes de productos naturales para la salud en Canadá, con los límites habituales a las declaraciones sobre enfermedades. Un complejo de sulforafano estabilizado con alfa-ciclodextrina (SFX-01) se ha evaluado como fármaco en investigación en ensayos clínicos, lo que ilustra que la misma molécula se ubica en distintas categorías regulatorias según la forma y el uso previsto. El sulforafano no figura en la Lista de Prohibiciones de la WADA.
¿Qué muestra la evidencia?
El sulforafano se encuentra entre los inductores naturales más potentes de la vía Nrf2, que regula las enzimas de detoxificación de fase II y las enzimas antioxidantes. Este mecanismo está bien caracterizado en estudios celulares y en animales. En humanos, ensayos controlados han medido cambios en biomarcadores, entre ellos un aumento de la excreción urinaria de metabolitos de contaminantes atmosféricos en un ensayo aleatorizado en Qidong, China. La evidencia clínica de resultados en criterios de valoración de enfermedades es limitada y heterogénea. El hallazgo más sólido en humanos es farmacocinético: la forma aportada, y si la mirosinasa está activa, determina en gran medida cuánto sulforafano llega a la circulación.
Puntos clave
- El sulforafano se forma cuando la mirosinasa hidroliza la glucorafanina de las semillas y los germinados de brócoli.
- La cocción inactiva la mirosinasa, y la conversión pasa a depender de las bacterias intestinales, lo que es lento y varía de una persona a otra.
- El sulforafano puro es un líquido oleoso que se degrada con el calor, el pH alcalino y el tiempo.
- El sulforafano se encuentra entre los inductores naturales más potentes de la vía Nrf2.
- La evidencia clínica de resultados en criterios de valoración de enfermedades es limitada y heterogénea.
Datos clave
- La recuperación urinaria fue de alrededor de 70 % con una bebida rica en sulforafano frente a alrededor de 5 % con una bebida rica en glucorafanina (Egner et al. 2011, Cancer Prev Res)
- La mirosinasa endógena activa controla la biodisponibilidad del sulforafano a partir de preparaciones de brócoli ricas en glucorafanina (Fahey et al. 2015, PLoS One)
- Una bebida de germinados de brócoli aumentó la excreción urinaria de metabolitos del benceno y la acroleína en un ensayo aleatorizado (Egner et al. 2014, Cancer Prev Res)
- El sulforafano es un potente inductor de las enzimas de fase II reguladas por Nrf2 (Zhang et al. 1992, Proc Natl Acad Sci USA)
Cómo se aplica nuestra tecnología de liberación
Hay dos vías posibles. La primera protege el sulforafano ya formado: una cubierta multicapa aísla el isotiocianato del calor, la humedad y el pH alcalino y lo libera en el intestino delgado. La segunda coencapsula la glucorafanina y la mirosinasa en compartimentos separados para que la conversión ocurra solo al liberarse, a un pH que favorece el sulforafano frente al nitrilo. Ambas vías se miden por la recuperación urinaria de ditiocarbamatos frente a un producto de referencia.
Preguntas
¿En qué formas se presentan los suplementos de sulforafano?
Las formas comerciales incluyen extractos de glucorafanina, glucorafanina con mirosinasa activa y complejos de sulforafano estabilizado. La forma aportada, y si la mirosinasa está activa, determina en gran medida cuánto sulforafano llega a la circulación.
¿Cocinar el brócoli afecta el sulforafano?
Sí. La cocción inactiva la mirosinasa, y la conversión pasa a depender de las bacterias intestinales, lo que es lento y muy variable de una persona a otra.
¿Qué es el nitrilo de sulforafano?
El nitrilo de sulforafano es un producto inactivo hacia el que puede desviarse la conversión en lugar del sulforafano. Lo favorece la proteína especificadora de epitio a pH bajo o en presencia de hierro.
¿Cómo se regulan los suplementos de sulforafano?
Los extractos de germinados y semillas de brócoli estandarizados en glucorafanina o sulforafano se venden como ingredientes de suplementos dietéticos en EE. UU. y como ingredientes de productos naturales para la salud en Canadá, con límites a las declaraciones sobre enfermedades. Un complejo de sulforafano estabilizado con alfa-ciclodextrina se ha evaluado como fármaco en investigación, de modo que la misma molécula se ubica en distintas categorías según la forma y el uso previsto.