
Was ist Sulforaphan?
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Sulforaphan ist ein Isothiocyanat, das entsteht, wenn das Enzym Myrosinase Glucoraphanin umwandelt, ein Glucosinolat, das in Brokkolisamen und -sprossen konzentriert vorkommt. Reines Sulforaphan ist instabil, daher liefern die meisten Produkte Glucoraphanin und sind auf diese Umwandlung angewiesen. Ob sie stattfindet, entscheidet über die Bioverfügbarkeit: Die Wiederfindung im Urin lag bei etwa 70 % aus einer sulforaphanreichen Zubereitung gegenüber etwa 5 % aus Glucoraphanin ohne aktives Enzym.
Sulforaphan ist als reine Verbindung instabil, daher liefern die meisten Produkte seine Vorstufe Glucoraphanin und sind darauf angewiesen, dass das Enzym Myrosinase sie umwandelt. Ob diese Umwandlung stattfindet, entscheidet über die Bioverfügbarkeit: Humanstudien zeigen eine Wiederfindung im Urin von rund 70 % aus sulforaphanreichen Zubereitungen gegenüber etwa 5 % aus Glucoraphanin ohne aktives Enzym.
Wie entsteht Sulforaphan?
Sulforaphan (C6H11NOS2, 177,3 Da) ist ein Isothiocyanat, das entsteht, wenn Myrosinase Glucoraphanin hydrolysiert, ein Glucosinolat, das in Brokkolisamen und -sprossen konzentriert vorkommt. Eine Schädigung des Pflanzengewebes bringt Enzym und Substrat zusammen; Kochen inaktiviert die Myrosinase, und die Umwandlung hängt dann von Darmbakterien ab, was langsam ist und zwischen Menschen stark schwankt. Reines Sulforaphan ist eine ölige Flüssigkeit, die sich durch Hitze, alkalischen pH-Wert und mit der Zeit zersetzt. Die Umwandlung kann auch zu Sulforaphan-Nitril umgelenkt werden, einem inaktiven Produkt, das vom Epithiospecifier-Protein bei niedrigem pH-Wert oder in Gegenwart von Eisen begünstigt wird. Zu den handelsüblichen Formen gehören daher Glucoraphaninextrakte, Glucoraphanin mit aktiver Myrosinase und stabilisierte Sulforaphankomplexe.

Wie werden Sulforaphanprodukte reguliert?
Auf Glucoraphanin oder Sulforaphan standardisierte Extrakte aus Brokkolisprossen und -samen werden in den Vereinigten Staaten als Zutaten für Nahrungsergänzungsmittel und in Kanada als Zutaten für Natural Health Products verkauft, vorbehaltlich der üblichen Einschränkungen für krankheitsbezogene Angaben. Ein stabilisierter Komplex aus Sulforaphan und alpha-Cyclodextrin (SFX-01) wurde in klinischen Studien als Prüfpräparat untersucht, was zeigt, dass dasselbe Molekül je nach Form und Verwendungszweck in unterschiedliche regulatorische Kategorien fällt. Sulforaphan steht nicht auf der WADA-Verbotsliste.
Was zeigt die Evidenz?
Sulforaphan gehört zu den stärksten natürlichen Induktoren des Nrf2-Signalwegs, der Entgiftungsenzyme der Phase II und antioxidative Enzyme reguliert. Dieser Mechanismus ist in Zell- und Tierversuchen gut charakterisiert. Beim Menschen haben kontrollierte Studien Veränderungen von Biomarkern gemessen, darunter eine erhöhte Ausscheidung von Metaboliten luftgetragener Schadstoffe im Urin in einer randomisierten Studie in Qidong, China. Die klinische Evidenz zu Krankheitsendpunkten ist begrenzt und uneinheitlich. Der belastbarste Befund beim Menschen ist pharmakokinetisch: Die gelieferte Form und ob die Myrosinase aktiv ist, bestimmen maßgeblich, wie viel Sulforaphan in den Kreislauf gelangt.
Das Wichtigste in Kürze
- Sulforaphan entsteht, wenn Myrosinase Glucoraphanin aus Brokkolisamen und -sprossen hydrolysiert.
- Kochen inaktiviert die Myrosinase, und die Umwandlung hängt dann von Darmbakterien ab, was langsam ist und zwischen Menschen schwankt.
- Reines Sulforaphan ist eine ölige Flüssigkeit, die sich durch Hitze, alkalischen pH-Wert und mit der Zeit zersetzt.
- Sulforaphan gehört zu den stärksten natürlichen Induktoren des Nrf2-Signalwegs.
- Die klinische Evidenz zu Krankheitsendpunkten ist begrenzt und uneinheitlich.
Wichtige Fakten
- Die Wiederfindung im Urin lag bei etwa 70 % aus einem sulforaphanreichen Getränk gegenüber etwa 5 % aus einem glucoraphaninreichen Getränk (Egner et al. 2011, Cancer Prev Res)
- Aktive endogene Myrosinase steuert die Bioverfügbarkeit von Sulforaphan aus glucoraphaninreichen Brokkolizubereitungen (Fahey et al. 2015, PLoS One)
- Ein Getränk aus Brokkolisprossen erhöhte in einer randomisierten Studie die Ausscheidung von Benzol- und Acroleinmetaboliten im Urin (Egner et al. 2014, Cancer Prev Res)
- Sulforaphan ist ein starker Induktor Nrf2-regulierter Phase-II-Enzyme (Zhang et al. 1992, Proc Natl Acad Sci USA)
Wie unsere Ausbringungstechnologie zum Einsatz kommt
Zwei Wege stehen offen. Der erste schützt vorgeformtes Sulforaphan: Eine mehrschichtige Hülle schirmt das Isothiocyanat gegen Hitze, Feuchtigkeit und alkalischen pH-Wert ab und setzt es im Dünndarm frei. Der zweite verkapselt Glucoraphanin und Myrosinase gemeinsam in getrennten Kompartimenten, sodass die Umwandlung erst bei der Freisetzung erfolgt, bei einem pH-Wert, der Sulforaphan gegenüber dem Nitril begünstigt. Beide Wege werden anhand der Wiederfindung von Dithiocarbamaten im Urin im Vergleich zu einem Referenzprodukt gemessen.
Fragen
In welchen Formen gibt es Sulforaphan-Nahrungsergänzungsmittel?
Zu den handelsüblichen Formen gehören Glucoraphaninextrakte, Glucoraphanin mit aktiver Myrosinase und stabilisierte Sulforaphankomplexe. Die gelieferte Form und ob die Myrosinase aktiv ist, bestimmen maßgeblich, wie viel Sulforaphan in den Kreislauf gelangt.
Beeinflusst das Kochen von Brokkoli das Sulforaphan?
Ja. Kochen inaktiviert die Myrosinase, und die Umwandlung hängt dann von Darmbakterien ab, was langsam ist und zwischen Menschen stark schwankt.
Was ist Sulforaphan-Nitril?
Sulforaphan-Nitril ist ein inaktives Produkt, zu dem die Umwandlung statt zu Sulforaphan umgelenkt werden kann. Es wird vom Epithiospecifier-Protein bei niedrigem pH-Wert oder in Gegenwart von Eisen begünstigt.
Wie werden Sulforaphan-Nahrungsergänzungsmittel reguliert?
Auf Glucoraphanin oder Sulforaphan standardisierte Extrakte aus Brokkolisprossen und -samen werden in den USA als Zutaten für Nahrungsergänzungsmittel und in Kanada als Zutaten für Natural Health Products verkauft, vorbehaltlich der Einschränkungen für krankheitsbezogene Angaben. Ein stabilisierter Komplex aus Sulforaphan und alpha-Cyclodextrin wurde als Prüfpräparat untersucht; dasselbe Molekül fällt also je nach Form und Verwendungszweck in unterschiedliche Kategorien.

