Alpha-Arbutin bei Pigmentflecken
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Alpha-Arbutin ist Hydrochinon mit einem angehängten Glukosemolekül, eine stabile Form, die weit weniger zytotoxisch ist als freies Hydrochinon. Bei Pigmentflecken hemmt es kompetitiv die Tyrosinase, das geschwindigkeitsbestimmende Enzym, das Tyrosin in Melaninvorstufen umwandelt, und verlangsamt so neues Pigment, statt vorhandenes Pigment zu entfernen. Ergebnisse brauchen Monate und erfordern Sonnenschutz.
Was ist Alpha-Arbutin?
Arbutin ist Hydrochinon mit einem angehängten Glukosemolekül. Genau auf diese glykosidische Bindung kommt es an: Sie macht das Molekül stabil und weit weniger zytotoxisch als freies Hydrochinon und ermöglicht zugleich eine langsame Freisetzung einer hydrochinonähnlichen Aktivität in der Haut. Alpha-Arbutin ist das Alpha-Anomer, das stabiler und aktiver ist als die Beta-Form in Bärentraubenextrakt, und wird biosynthetisch hergestellt.
Wie wirkt Alpha-Arbutin?
Kompetitive Hemmung der Tyrosinase, des geschwindigkeitsbestimmenden Enzyms, das Tyrosin in Melaninvorstufen umwandelt. Das ist ein Eingriff weit oben in der Melaninsynthese, anders als die Wirkung von Tranexamsäure auf entzündliche Signalwege und der Eingriff von Niacinamid in den Melanosomentransfer. Deshalb werden diese drei häufig kombiniert, so auch in der Brightening-Linie von Vegalab.
Ist Alpha-Arbutin mit Hydrochinon verwandt?
Da Arbutin Hydrochinon freisetzen kann, stellt sich die naheliegende Frage, ob es die gleichen Bedenken mit sich bringt wie Hydrochinon. Das Glykosid ist deutlich besser verträglich und in Kosmetika in Rechtsordnungen erlaubt, in denen Hydrochinon es nicht ist, aber der Mechanismus bedeutet, dass die beiden verwandt und nicht unabhängig voneinander sind. Regulatorische Grenzwerte für die Arbutin-Konzentration gibt es in mehreren Märkten, und sie unterscheiden sich; eine Seite wie diese sollte keinen globalen Grenzwert angeben.
Was leistet Alpha-Arbutin nicht?
Es entfernt kein vorhandenes Pigment, sondern verlangsamt nur die Neubildung, daher brauchen Ergebnisse Monate und erfordern Sonnenschutz. Es ist für sich allein keine Behandlung von Melasma. Und die biosynthetische Herstellung macht es reiner, aber nicht in irgendeinem sinnvollen Sinne natürlicher.
Das Wichtigste in Kürze
- Alpha-Arbutin ist das Alpha-Anomer, stabiler und aktiver als die Beta-Form in Bärentraubenextrakt.
- Es hemmt die Tyrosinase und setzt weit oben in der Melaninsynthese an.
- Es verlangsamt neues Pigment, statt vorhandenes Pigment zu entfernen, daher brauchen Ergebnisse Monate und erfordern Sonnenschutz.
- Es wird oft mit Tranexamsäure und Niacinamid kombiniert, die an anderen Schritten ansetzen.
- Regulatorische Grenzwerte für die Arbutin-Konzentration gibt es in mehreren Märkten, und sie unterscheiden sich.
Literatur
Die folgenden Studien beschreiben den Inhaltsstoff selbst. Ergebnisse zu Fertigprodukten finden Sie im Evidenzdossier des jeweiligen Produkts.
- Inhibitory Effects of alpha-Arbutin on Melanin Synthesis in Cultured Human Melanoma Cells and a Three-Dimensional Human Skin Model
- A comprehensive review of the therapeutic potential of alpha-arbutin
- Skin whitening agents: medicinal chemistry perspective of tyrosinase inhibitors
- The Efficacy of Topical Cosmetic Containing Alpha-Arbutin 5% and Kojic Acid 2% Compared With Triple Combination Cream for the Treatment of Melasma: A Split-Face, Evaluator-Blinded Randomized Pilot Study
- Hydrolysis of arbutin to hydroquinone by human skin bacteria and its effect on antioxidant activity
- Opinion on the safety of alpha-arbutin and beta-arbutin in cosmetic products
- Commission Regulation (EU) 2024/996 amending Regulation (EC) No 1223/2009 as regards the use of Vitamin A, Alpha-Arbutin and Arbutin and certain substances with potential endocrine disrupting properties in cosmetic products
Häufig gestellte Fragen
Ist Alpha-Arbutin dasselbe wie Hydrochinon?
Nein, aber die beiden sind verwandt. Arbutin ist Hydrochinon mit einem angehängten Glukosemolekül und kann in der Haut eine hydrochinonähnliche Aktivität freisetzen. Das Glykosid ist deutlich besser verträglich und in Kosmetika in Rechtsordnungen erlaubt, in denen Hydrochinon es nicht ist.
Was ist der Unterschied zwischen Alpha- und Beta-Arbutin?
Alpha-Arbutin ist das Alpha-Anomer, das stabiler und aktiver ist als die Beta-Form in Bärentraubenextrakt. Alpha-Arbutin wird biosynthetisch hergestellt, was es reiner, aber nicht in irgendeinem sinnvollen Sinne natürlicher macht.
Kann Alpha-Arbutin zusammen mit Niacinamid und Tranexamsäure verwendet werden?
Ja, die drei werden häufig kombiniert, weil sie an unterschiedlichen Punkten ansetzen. Alpha-Arbutin hemmt die Tyrosinase weit oben in der Melaninsynthese, Tranexamsäure wirkt auf entzündliche Signalwege, und Niacinamid greift in den Melanosomentransfer ein.